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ラジカル反応経験したことあります?
私は何回か経験したことがあります。
みなさんはどんなイメージを持っているでしょうか?
ラジカル反応は、反応を制御しにくい、官能基選択性が低い、厳しい反応条件が必要となるというイメージから、有機合成化学での利用は難しいと考えられがちです。
しかし、近年では、温和で官能基選択性の高い反応が多数開発されており、ラジカル特有の反応がさまざまな基質に広く利用されています。
この本では、そのような有機合成化学でのラジカル反応の活用法を、千以上の論文に基づいて記載しています。
現場の研究者が利用しやすいよう、反応機構から合成例までをまとめた一冊です。
個人的には、合成ルートに最初からラジカル反応は組み込まず、詰まったときにラジカル反応を検討する感じですかね。
ラジカルだけまとめた本は少ないので、勉強になります。
内容は以下
1 フリーラジカルとは
1.1 フリーラジカルの特徴
1.2 身近なフリーラジカル
1.3 安定な合成フリーラジカル
1.4 フリーラジカルの物理化学的特性
2 官能基変換反応
2.1 ラジカルの二量化反応
2.2 還元反応
2.3 アルコールへの変換
2.4 その他の官能基への変換反応
3 分子内環化反応
3.1 小員環への環化反応
3.2 中大員環への環化反応
3.3 環拡大反応
3.4 骨格構築反応
4 付加反応
4.1 アルケンへの付加反応
4.2 アリル化反応
4.3 付加‐環化反応
4.4 カルボニル化反応
4.5 アルキンへの付加反応
5 芳香環のアルキル化反応
5.1 酸化的条件
5.2 非酸化的条件
5.3 光化学反応
5.4 その他
6 分子内水素引抜き反応
6.1 Barton反応
6.2 アルコキシルラジカルのβ開裂反応
6.3 Hofmann-Löffler-Freytag反応
6.4 炭素ラジカルの1,5-Hシフト反応
7 核酸や糖質ヒドロキシ基の還元反応
7.1 Barton-McCombie反応
7.2 Barton-McCombie脱アミノ化反応
8 Barton脱炭酸反応
8.1 還元反応
8.2 ハライドへの変換反応
8.3 カルコゲニドへの変換反応
8.4 その他の官能基への変換反応
8.5 炭素‐炭素結合形成反応
9 Wohl-Ziegler反応のFenton反応
9.1 Wohl-Ziegler反応
9.2 Fenton反応
10 金属水素化物によるラジカル反応
11 フリーラジカルの立体制御反応
11.1 還元反応
11.2 炭素‐炭素結合形成反応
12 生体関連のフリーラジカル
12.1 ビタミンB12
12.2 エン・ジイン反応
12.3 1,2-転位反応
13 医薬や天然物合成への利用
1.1 フリーラジカルの特徴
1.2 身近なフリーラジカル
1.3 安定な合成フリーラジカル
1.4 フリーラジカルの物理化学的特性
2 官能基変換反応
2.1 ラジカルの二量化反応
2.2 還元反応
2.3 アルコールへの変換
2.4 その他の官能基への変換反応
3 分子内環化反応
3.1 小員環への環化反応
3.2 中大員環への環化反応
3.3 環拡大反応
3.4 骨格構築反応
4 付加反応
4.1 アルケンへの付加反応
4.2 アリル化反応
4.3 付加‐環化反応
4.4 カルボニル化反応
4.5 アルキンへの付加反応
5 芳香環のアルキル化反応
5.1 酸化的条件
5.2 非酸化的条件
5.3 光化学反応
5.4 その他
6 分子内水素引抜き反応
6.1 Barton反応
6.2 アルコキシルラジカルのβ開裂反応
6.3 Hofmann-Löffler-Freytag反応
6.4 炭素ラジカルの1,5-Hシフト反応
7 核酸や糖質ヒドロキシ基の還元反応
7.1 Barton-McCombie反応
7.2 Barton-McCombie脱アミノ化反応
8 Barton脱炭酸反応
8.1 還元反応
8.2 ハライドへの変換反応
8.3 カルコゲニドへの変換反応
8.4 その他の官能基への変換反応
8.5 炭素‐炭素結合形成反応
9 Wohl-Ziegler反応のFenton反応
9.1 Wohl-Ziegler反応
9.2 Fenton反応
10 金属水素化物によるラジカル反応
11 フリーラジカルの立体制御反応
11.1 還元反応
11.2 炭素‐炭素結合形成反応
12 生体関連のフリーラジカル
12.1 ビタミンB12
12.2 エン・ジイン反応
12.3 1,2-転位反応
13 医薬や天然物合成への利用