立体電子効果
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この本は古い本ですが、有機化学における立体電子効果を理解するのに必須の本です。
有名なアノマー効果やゴーシュ効果等はもちろんのこと、その相互作用の根本を説明してくれています。
メドケムにとってターゲットとの相互作用を狙ったリガンドのデザインはまさにメドケムの一番の腕の見せ所といえる仕事ですが、その相互作用を理解するためにはこの立体電子効果の理解が必要です。
単に「水素結合を形成する」、「立体的に空いている、反発する」ということだけで
相互作用を語っていませんか？
本質を理解して、相互作用をマスターしましょう！
リガンドのデザインだけでなく、反応開発、全合成でも役に立つはずです。
内容は以下
1. 立体電子効果はなぜ重要か
2. 立体電子効果の電子論的基礎（軌道間の相互作用：AO から MO へ／分子どうしの相互作用： HOMO とLUMO ／酸や塩基の硬さ・軟らかさ／軌道の重なりに関する空間的制約／孤立電子対の役割）
3. 立体配座の効果（アノマー効果とは／アノマー効果を見積る／アノマー効果は普遍的な効果である／アノマー効果の起源／さまざまな立体配座に対する立体効果
4. 反応性に対する効果（結合経由の効果／空間経由の効果／立体配座と反応性）
5. 飽和炭素上での置換反応（協奏的求核置換反応：SN２反応／分子内アルキル基移動反応における立体電子的な障害／SN２遷移状態の共役安定化／SN１反応／飽和炭素原子上での求電子置換反応）
6. 付加反応と脱離反応（不飽和炭素上での求核付加反応／C=C への求電子付加反応／分子内付加反応／脱離反応／付加-脱離機構，脱離-付加機構を含む置換反応／C-C単結合への付加反応）
7. 転位反応とフラグメント化反応（フラグメント化反応／転位反応）
8. ラジカル反応（ラジカルの安定性と反応性／ビラジカルを含む反応／C=O 化合物の光化学反応／他）
2. 立体電子効果の電子論的基礎（軌道間の相互作用：AO から MO へ／分子どうしの相互作用： HOMO とLUMO ／酸や塩基の硬さ・軟らかさ／軌道の重なりに関する空間的制約／孤立電子対の役割）
3. 立体配座の効果（アノマー効果とは／アノマー効果を見積る／アノマー効果は普遍的な効果である／アノマー効果の起源／さまざまな立体配座に対する立体効果
4. 反応性に対する効果（結合経由の効果／空間経由の効果／立体配座と反応性）
5. 飽和炭素上での置換反応（協奏的求核置換反応：SN２反応／分子内アルキル基移動反応における立体電子的な障害／SN２遷移状態の共役安定化／SN１反応／飽和炭素原子上での求電子置換反応）
6. 付加反応と脱離反応（不飽和炭素上での求核付加反応／C=C への求電子付加反応／分子内付加反応／脱離反応／付加-脱離機構，脱離-付加機構を含む置換反応／C-C単結合への付加反応）
7. 転位反応とフラグメント化反応（フラグメント化反応／転位反応）
8. ラジカル反応（ラジカルの安定性と反応性／ビラジカルを含む反応／C=O 化合物の光化学反応／他）
